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畢業多久該開同學會？哈佛商學院教授David E. Bell 的建議是，45歲以前別開同學會，免得彼此比較成就，使自己遠離夢想的道路；但也有人主張年年開或隔幾年聚聚，才能聯繫感情。

有人一畢業就開同學會，甚至每年開常常開，聯繫彼此感情，以免畢業時間久感情疏遠，陳姓大學生說，他高中畢業第2年就參加高中同學會，大家的記憶和感情都深，聊天話題也多。

但哈佛Bell教授認為，如果在45歲以前或是畢業後常參加同學會，容易受到發展速度快的人、目標領域不同的人、甚至走歪路或捷徑的同學影響，放棄自己堅持的夢想；他希望畢業生在45歲後再參加，因為人生過半已到某種境界，同學之間有的是祝福，少有比較。

大學兼任講師阮珮棻贊成此看法，她說45歲後參加同學會，子女多已長大不需隨時看顧，走過大半人生，才能放心尋找以前的老同學，彼此見面常是彼此問候、祝福，不會互相爭競。

阮珮棻表示，老同學有貼近和共同的回憶，不像認識新朋友得適應彼此，她參加國小同學會後，繼續參加國中、高中同學會，現有固定班底定期聚餐、爬山，偶爾回母校看到當年的景物，共同話題聊不完，提到「那一年」的回憶，彼此都會相視而笑。